1概述
1.1苯唑草酮的特点
苯唑草酮（topramezone）又称苯吡唑草酮，是巴斯夫公司开发的一种新型高选择性苯甲酯吡唑酮类除草剂，具有高安全性、优良选择性、广谱杀草活性、时效长和兼容性强等特点，安全性高于硝磺草酮和烟嘧磺隆，是安全性最高的玉米地除草剂，也是对哺乳动物毒性最小的除草剂之一。
苯唑草酮防治一年生禾本科杂草如马唐、稗草、野稷、狗尾草、牛筋草、异型莎草等，阔叶杂草如苋、藜、田旋花、苘麻、蓼、龙葵、野芥、鸭跖草等，施药后2~5d杂草出现白化症状，一周左右陆续死亡。苯唑草酮对于玉米田中常见的抗性杂草如马唐、狗尾草、田旋花等的防治效果与其施药量关系密切，随着施药量的增加其对杂草的防治效果增加。当30%苯唑草酮悬浮剂以60.48g/hm2施用15d后，对马唐、狗尾草和田旋花的除草效果分别可达94.05%、98.72%和90.28%。刘君良等从常规玉米品种、甜玉米、糯玉米、青饲玉米和爆裂玉米5大类玉米品种中挑选了10种玉米（丹玉88号、泰玉2号、五岳19号、鲁糯6号、鲁白糯1号、西星黑糯1号、花糯1号、甜玉米、鲁爆1号、饲玉7号）为代表进行了苯唑草酮的安全性研究，结果显示33.6%苯唑草酮悬浮剂以50.4ga.i./hm2施用15d后对玉米株高的抑制率最高为3.89%（饲玉7号），最低为-7.56%（丹玉88号）；对玉米鲜重的抑制率最高为12.35%（饲玉7号），最低为-3.08%（甜玉米），并且除草效果优于对照硝磺草酮和烟嘧磺隆。
1.2苯唑草酮的理化性质
苯唑草酮的IUPAC名：4-[3-(4,5-二氢异噁唑-3-基)-2-甲基-4-甲基磺酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑。CAS号：-68-8，分子式：C16H17N3O5S，分子量：.39。其化学结构式如下：
苯唑草酮原药(97%)外观为白色粉末状，密度(20℃)：1.13g/cm3，熔点：.9~.2℃，蒸气压(25℃)：3.8×10-12mmHg；溶解度：水(20℃，pH3.1)mg/L，有机溶剂(g/L，20℃)：二氯甲烷25~29，DMF~、丙酮、乙腈、乙酸乙酯、正庚烷、异丙醇、甲醇、正辛醇、甲苯10。
1.3苯唑草酮的毒性
苯唑草酮对哺乳类动物、鸟类、鱼类、微生物、昆虫等低毒，但对藻类有一定的毒性，其毒性数据见表1和表2。
2苯唑草酮的作用机制
苯唑草酮属于对羟苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)抑制剂型除草剂。HPPD催化对羟苯基丙酮酸(HPPA)的氧化使其形成尿黑酸(HGA)，而尿黑酸是形成生育酚和质体醌的芳香前体，尿黑素进一步发生脱羧、聚戊二烯基化和烷基化合成生育酚和质体醌。此过程被抑制，意味着担负光合作用电子传递使命的生育酚和质体醌无法合成。另外在类胡萝卜素的合成过程中，质体醌是八氢番茄红素去饱和酶催化作用的必要辅助因子，因此质体醌的减少会影响类胡萝卜素的合成。作为光吸收体和光合系统的保护物，类胡萝卜素的缺失，会导致植物茎组织中叶绿素和光合膜氧化降解，最终，杂草白化死亡。
3苯唑草酮的市场及登记情况
目前，苯唑草酮在世界多个国家都有登记，在中国登记的产品为33.6%苯唑草酮悬浮剂，商品名为苞卫；在德国登记的商品名为Clio；在加拿大登记的商品名为Impact。从中国农药信息网提供的登记信息来看，国内目前共有8家公司对苯唑草酮进行了登记，但是苯唑草酮原药的登记只有巴斯夫公司一家。随着一段时间的发展，苯唑草酮的市场已经打开，并日渐成熟，市场规模从年的0.95亿美元增长到年的1.24亿美元，使用量也从年的.59t增长到年的.80t，增长率为.5%。受到全球玉米价格低迷的影响，年的市场规模有所下降。鉴于苯唑草酮的优势，其正在成为玉米地除草剂中的佼佼者，使用量正快速增长，但是原药产能不足和价格过高是制约其市场规模的要素，随着苯唑草酮在中国的专利已经到期，国内有多家企业已着手开发此产品。
4苯唑草酮的合成路线
关于苯唑草酮的合成，目前国内外报道的方法主要有两种，分别是CO插羰法和羧基酰氯化成酯后重排法。
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4.1CO插羰法
⑴以3-硝基邻二甲苯为起始原料的反应式
⑵以2,3-二甲基苯胺为起始原料的反应式
4.2羧基酰氯化成酯后重排法
⑴曹达公司在专利中提出以下合成路线：
⑵海利尔公司通过碘仿反应制备了苯唑草酮关键中间体。
⑶中国药科大学也提供了一种缩合重排制备苯唑草酮的方法。
⑷安徽久易公司在上述合成路线的基础之上，进行了一些创新，反应式如下：
⑸湖南海利公司也提出了一条由格式反应制备重要中间体的合成路线。
5苯唑草酮的应用
6结语
作者：韩宏特1，戴尚威2，董坤2，储明明1，王益锋1
单位：1.浙江工业大学化学工程学院，浙江省绿色农药清洁生产技术研究重点实验室，；2.浙江新农化工股份有限公司
来源：《世界农药》
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